HALOALKANA
CnH2n+1X
X adalah atom
halogen (F, Cl, Br, I). Dengan kata lain, haloalkana adalah senyawa karbon
turunan alkana yang atom H-nya diganti oleh atom halogen.
Aturan Penamaan / Tata Nama Haloalkana
Tata nama senyawa haloalkana diawali dengan kata fluoro, kloro,
bromo, atau iodo dan diikuti nama alkana yang mengikatnya.
Contoh :
CH3–CH2–I
|
Monoiodoetana
|
CH3–CH2–CH2–CH2Cl
|
Monoklorobutana
|
CH2Br–CH2Br
|
1,2–dibromoetana
|
CHCl3
|
Triklorometana (kloroform)
|
CCl4
|
Tetraklorometana (karbon tetraklorida)
|
Isomer Haloalkana
Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama,
tetapi susunan atom-atomnya berbeda. Ada beberapa macam isomer, seperti isomer
posisi, isomer struktur, isomer fungsional, dan isomer cistrans.
Berdasarkan fakta, haloalkana memiliki isomer
posisi dan isomer struktural. Kedua senyawa itu memiliki rumus molekul sama, yakni C3H7Cl, tetapi posisi atom klorin berbeda. Pada 1–kloropropana terikat pada atom karbon nomor 1, sedangkan pada 2–kloropropana terikat pada atom karbon nomor 2. Kedua senyawa ini dikatakan berisomer satu sama lain, yaitu isomer posisi.
Isomer struktur menyatakan perbedaan struktur dari senyawa
haloalkana yang memiliki rumus molekul sama. Perhatikan struktur molekul
berikut dengan rumus molekul sama, yakni C4H9Cl.
Ketiga senyawa itu tergolong halobutana, tetapi berbeda strukturnya.
Oleh karena itu, ketiga senyawa tersebut berisomer struktur (senyawa dengan
rumus molekul sama, tetapi berbeda struktur molekulnya). Disamping itu,
1–klorobutana dan 2–klorobutana berisomer posisi.
Sifat Haloalkana
Senyawa klorometana dan kloroetana berwujud gas pada suhu kamar dan
tekanan normal. Haloalkana yang lebih tinggi berupa cairan mudah menguap. Titik
didih isomer haloalkana berubah sesuai urutan berikut: primer > sekunder
> tersier, seperti ditunjukkan pada tabel berikut.
Tabel 1. Titik
Didih Senyawa Haloalkana
Senyawa
|
Titik Didih (°C)
|
1–kloropropana
|
46
|
2–kloropropana
|
34,8
|
1–klorobutana
|
77
|
2–klorobutana
|
68
|
1–kloro–2–metil propana
|
69
|
2–kloro–2–metil propana
|
51
|
Sumber: Kimia Lengkap SPPM, 1985
|
Energi ikatan
rata-rata (dalam kJ mol–1): C–F = 485; C–Cl = 339; C–Br = 284; C–I = 213. Hal
ini menunjukkan bahwa senyawa iodoalkana paling reaktif untuk gugus alkil yang
sama. Ikatan C–F adalah paling kuat sehingga senyawa fluoroalkana relatif
stabil dan banyak digunakan sebagai gas propelan dalam bentuk aerosol.
Haloalkana dapat dihidrolisis menjadi alkohol yang bersesuaian jika
diolah dengan basa alkali berair. Persamaan reaksinya:
Refluks
|
||
C2H5Br +
NaOH(berair)
|
→
|
C2H5OH + NaBr
|
Etanol cair dapat digunakan sebagai pelarut untuk haloalkana. Atom
halogen pada haloalkana dapat diganti oleh gugus siano (–CN) dengan cara
pemanasan. Contohnya, bromopropana dicampurkan dengan kalium sianida dalam
alkohol cair akan membentuk propanonitril dan kalium bromida. Persamaan
reaksinya:
Refluks Alkohol
|
||
C2H5Br + KCN
|
→
|
C2H5CN + KBr
|
Jika haloalkana
dipanaskan dalam larutan amonia beralkohol dalam wadah tertutup akan dihasilkan
amina. Persamaan reaksinya :
∆
|
||||
C2H5Br + 2HN3
|
→
|
C2H5NH2
|
+
|
HBr
|
Etilamina
|
Refluks adalah teknik mendidihkan cairan dalam wadah labu distilasi
yang disambung dengan alat pengembun (kondensor refluks) sehingga cairan
terus-menerus kembali ke dalam wadah.
Pergantian atom
atau gugus oleh atom atau gugus lain dinamakan reaksi substitusi.
Pembuatan dan Kegunaan Senyawa Haloalkana
Senyawa
haloalkana tidak dapat dibuat langsung dari alkana melalui reaksi substitusi
sebab hasilnya selalu campuran haloalkana, seperti ditunjukkan pada reaksi
berikut.
4CH4 + 5Cl2 → CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4 + 5H2
Untuk membuat
haloalkana tunggal bergantung pada senyawa haloalkana yang akan diproduksi.
Reaksinya tidak melalui reaksi substitusi, tetapi melalui beberapa tahap
reaksi.
a. Pembuatan Haloform (CHX3)
Jika etanol
direaksikan dengan X2 (Cl2 atau I2) dalam suasana
basa (NaOH), mula-mula etanol dioksidasi menjadi etanal (aldehid). Kemudian,
bereaksi dengan X2 membentuk trihaloetanal (CX3–COH).
Dalam suasana basa, trihaloetanal berubah menjadi haloform. Tahap-tahap
reaksinya sebagai berikut.
Senyawa karbon
yang dapat dibuat menjadi senyawa haloalkana adalah senyawa yang memiliki gugus
metil terikat pada atom C yang berikatan dengan atom oksigen.
Contohnya,
etanol, etanal, aseton, dan senyawa yang sejenis. Jika alkana direaksikan
dengan halogen pada suhu tinggi atau adanya cahaya ultraviolet, akan terbentuk
campuran alkilhalida.
hν
|
||
3CH4 + 6Cl2
|
→
|
CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + 6HCl
|
Reaksi
antara CH4 dan Cl2 memiliki
sifat-sifat khas sebagai berikut:
1) Reaksi tidak
terjadi dalam keadaan gelap atau pada suhu rendah.
2) Reaksi
terjadi jika ada cahaya ultraviolet atau pada suhu di atas 250 °C.
3) Sekali reaksi
dimulai, reaksi akan terus berlangsung hingga pereaksi habis atau cahaya
ultraviolet dihilangkan.
Hasil reaksi meliputi CH2Cl2 (diklorometana), CHCl3 (kloroform), CCl4 (karbon
tetraklorida), CH3Cl (klorometana), dan C2H6. Fakta
ini mengisyaratkan adanya mekanisme reaksi berantai yang melibatkan tiga
proses, yaitu pemicu rantai, perambatan rantai, dan pengakhiran rantai.
1) Pemicu Rantai
Molekul Cl2 dapat
dipecah menjadi sepasang atom klor dengan menyerap energi dari cahaya
ultraviolet atau kalor.
Cl2 + energi → 2Cl•
ΔH°
= 243,4 kJ mol–1
Atom klor yang
dihasilkan pada reaksi ini adalah radikal bebas sebab mengandung satu elektron
tidak berpasangan.
2) Perambatan Rantai
Radikal bebas
seperti atom Cl• sangat reaktif. Atom Cl• dapat mengeluarkan atom hidrogen
dari CH4 membentuk HCl dan radikal CH3•
Radikal CH3• selanjutnya mengeluarkan atom klor dari
molekul Cl2 membentuk CH3Cl dan
radikal Cl• yang baru.
CH4 + Cl• → CH3• + HCl
|
ΔH° = –16 kJ mol–1 CH
|
CH3• + Cl2 → CH3Cl + Cl•
|
ΔH° = –87 kJ mol–1 CH3Cl
|
Oleh karena atom
Cl• juga dibangkitkan pada tahap kedua maka setiap atom Cl• yang bereaksi pada
tahap pertama reaksi akan berkesinambungan (berantai). Reaksi berantai ini
terjadi sampai dengan radikal yang terlibat dalam tahap perambatan rantai
dihancurkan.
3) Pengakhiran Rantai
Radikal yang
mempertahankan reaksi terus berlangsung suatu ketika dapat bergabung antar
sesamanya dalam tahap pengakhiran rantai. Pengakhiran rantai dapat terjadi
dalam tahap berikut.
2Cl• → Cl2
|
ΔH° = –243,4 kJ mol–1 Cl2
|
CH3• + Cl• → CH3Cl
|
ΔH° = –330,0 kJ mol–1 CH3Cl
|
2CH3• → CH3CH3
|
ΔH° = –350,0 kJ mol–1 CH3CH3
|
Tahap akhir
dapat terjadi dengan cara dinetralkan oleh dinding reaktor.
Kegunaan Haloalkana
Kegunaan
Kloroform (CHCl3)
Kloroform merupakan senyawa karbon berwujud cair yang mudah menguap
pada suhu kamar dan berbau khas. Kloroform tidak larut dalam air, tetapi larut
dalam alkohol atau eter. Kloroform biasa digunakan untuk obat bius (anestetika)
dan sebagai pelarut untuk lemak, lilin, dan minyak.
Namun demikian, efek samping dari kloroform dapat merusak hati
sehingga jarang dipakai sebagai obat bius, kecuali untuk penelitian di
laboratorium. Haloalkana yang sering dipakai sebagai obat bius adalah 2–bromo–2–kloro–1,1,1–trifluoroetana.
Kegunaan
Iodoform (CHCl3) dan Tetraklorokarbon (CCl4)
Iodoform berwujud padat pada suhu kamar, berwarna kuning, dan
mempunyai bau yang khas. Iodoform sering digunakan sebagai antiseptik.
Karbon tetraklorida merupakan zat cair yang tidak berwarna dengan
massa jenis lebih besar dari air. Uap CCl4 tidak terbakar
sehingga sering digunakan sebagai pemadam kebakaran. Selain itu, juga digunakan
sebagai pelarut untuk lemak dan minyak.
Kegunaan
Kloroetana (C2H5Cl) dan Fluorokarbon (CF2Cl2)
Kloroetana banyak digunakan untuk pembuatan tetraetil timbal yang
ditambahkan ke dalam bensin untuk memperbaiki bilangan oktan.
4CH3CH2Cl
+ 4Na + 4Pb → (CH3CH2)4Pb + 4NaCl + 3Pb
Fluorokarbon
merupakan senyawa karbon yang mudah menguap, tidak beracun, tidak mudah
terbakar, dan tidak berbau, terutama senyawa freon–12 (CF2Cl2).
Freon–12 digunakan secara luas sebagai pendingin dan sebagai gas propelan dalam
aerosol. Jenis fluorokarbon yang paling banyak dipakai adalah CCl3F dan CF2Cl2.
1 komentar:
Online Casino | Kadangpintar
Online Casino for 카지노 Real Money. Online Casino for Real Money ➤ 온카지노 Top Gaming in Indonesia, Online Casino Indonesia. งานออนไลน์ Online Casino Indonesia. Online Casino
Posting Komentar